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化学家开发简化碳水化合物构建的方法

作者: 武汉新闻网 更新时间: 2020年04月07日 09:58:38 游览量: 125

简述:

碳水化合物是复杂的分子,在实验室中很难合成,但是这样做对研究有益糖(例如在人母乳中发现的糖)有用,或者使研

碳水化合物是复杂的分子,在实验室中很难合成,但是这样做对研究有益糖(例如在人母乳中发现的糖)有用,或者使研究人员能够调整候选药物,疫苗和天然产物的化学结构。

化学家开发简化碳水化合物构建的方法

密歇根大学的化学家开发了一种简单的合成碳水化合物的方法,该方法扩大了可以使用合成化学方法生成和研究新颖碳水化合物结构的实验室范围。他们的结果发表在《美国化学学会杂志》上。

化学和药物化学教授约翰·蒙哥马利(John Montgomery)说:“核酸,蛋白质和碳水化合物是您在生物学课上学习的三个基本组成部分。” “化学已经能够自动进行核酸和蛋白质的常规制备,而进入这些结构是常规的,但是碳水化合物的制备要困难几个数量级。在碳水化合物合成的自动化方面取得了令人难以置信的进步,但是事实仍然存在,这是艰难的化学反应,阻碍了糖生物学的发展。”

蒙哥马利说,碳水化合物具有很大的结构多样性,复杂的分支模式和3-D结构,阻碍了科学家合成化合物的能力。通过使用硅基团来预先设计碳水化合物之间的反应方式,UM团队的方法能够控制碳水化合物的分支模式,并减少访问更复杂结构所需的步骤。

例如,碳水化合物分子通常由碳,氢,氧和有时由氮原子组成,其长度范围是五碳和六碳糖是最普遍的。大多数碳原子都有一个醇基,可以无数种可能的方式连接到下一个碳水化合物上。

蒙哥马利说:“这种分支特性使合成化学变得非常乏味,因为您必须控制分子的哪一部分将与下一分子发生反应之间的选择性。”

为了控制这些醇基如何使碳水化合物相互点击,蒙哥马利和他的团队将硅“保护基”置于碳水化合物内的特定醇上。

“通常在合成过程中需要打开和关闭保护基,这会增加操作时间和成本。我们的策略经过精心设计,可以使保护基在偶联反应中自然脱落,并在需要时对醇基进行反应”,蒙哥马利说。“通过这种方法,我们可以逆转两种醇的反应性,或者我们可以采用两种通常具有相似反应性的醇,并使一种醇选择性地反应另一种醇,而无需其他步骤。”

然后,研究人员可以通过使碳水化合物在分子间或分子内发生反应来控制碳水化合物的立体化学(碳水化合物分子的三维排列)。如果反应是分子间的,则意味着反应发生在两个不同的分子之间。如果反应是分子内的,则意味着组装了一个分子,其中两个糖在反应前通过硅连接。

碳水化合物的分支模式和立体化学都影响糖的整体三维结构,但是这种结构方面也给合成糖带来了困难。

蒙哥马利说,由于糖分子是如此复杂,因此“如果有五个糖,则在统计学上可能存在大量的组合”。“即使是相对较短的碳水化合物链,其数量也可能高达数十亿个。这种多样性使得碳水化合物在自然界中对于分子识别如此特别,但这也使合成极其困难。”

该团队的方法特别有用,因为使用硅控制功能可以使研究人员减少在单个步骤中生成碳水化合物链的单独反应的数量。在这种方法中,硅控制元件允许反应以适当的顺序与三种不同的糖发生,从而可以在一个合成步骤中合成三糖。然后,可以将这些较小的组进一步连接起来,以非常快速的方式访问更复杂的链。

蒙哥马利说:“您可以设置多种反应性可能性,并使它们按适当的顺序级联。” “通常情况下,您会在一系列分离的反应中进行操作-我们可以使用该硅控制元素使它基本上一次在反应瓶中发生。我们仍在通过新的催化剂结构来改善这一方面,但我认为该策略有潜力变得非常强大。”

该研究的合著者,化学教授,计算合作者Paul Zimmerman正在提供有关该过程如何工作以及如何进行改进的见解。

最后,将碳水化合物连接在一起的传统方法对水和温度非常敏感。UM小组的方法使用的商业试剂无需纯化或干燥即可使用,以诱导化学反应,并在室温下执行所有程序。

蒙哥马利的研究得到了美国国立卫生研究院共同基金糖科学计划的支持。设立共同基金的目的是对生物医学研究中的科学挑战提供跨学科的关注。蒙哥马利(Montgomery)和马萨诸塞大学(UM)已提交了此项工作的临时专利申请。

文章链接:http://www.jinguanwh.com//jksh/29466.html

文章标题:化学家开发简化碳水化合物构建的方法